A Taça Benedicto Montenegro, disputada no dia 11 de abril de 1920, marcou o primeiro jogo do Palmeiras contra uma equipe do Rio Grande do Sul. Então vice-campeão paulista, o Palestra Italia recebeu no Parque Antarctica o Brasil de Pelotas-RS, que em 1919 havia se tornado o primeiro campeão gaúcho da história.

O troféu foi uma homenagem ao médico, político e agropecuarista paulista Benedicto Augusto de Freitas Montenegro, um dos principais cirurgiões do Brasil na época, tendo sido o primeiro da América Latina a realizar uma gastrectomia com êxito completo. Mais tarde, foi deputado estadual e reitor da Universidade de São Paulo (USP).

Na vida esportiva, Montenegro também foi árbitro e apitou a vitória do Palestra Italia sobre o Paulistano por 3 a 2 em 18 de março de 1917, valendo a Taça Comendador Gaetano Pepe. Em 1921, ele assumiu a presidência da APEA (Associação Paulista de Esportes Atléticos), atual Federação Paulista de Futebol.

Palestra Italia 2×1 Brasil de Pelotas-RS

Data: 11/04/1920
Local: Parque Antarctica, em São Paulo (SP)
Árbitro: Emílio Cordes
Gols: Heitor e Caetano

Palestra Italia: Primo; Gildo e Oscar; Pedretti, Picagli e Arturo Fabbi; Caetano, Forte, Heitor, Ernesto Imparato e Aldighieri. Técnico: Giuseppe Roberti.