Primeiro jogo da temporada 1917, o duelo realizado no dia 18 de março na Chácara da Floresta marcou também a primeira vitória da história do Palestra Italia sobre o poderoso Paulistano, tetracampeão paulista entre 1916 e 1919 e um dos cinco participantes da primeira edição do campeonato estadual, em 1902, quando ficou com o vice-campeonato.
As equipes já haviam se enfrentado em quatro oportunidades, com quatro triunfos do adversário. Mas naquela tarde de domingo, atuando com camisas brancas pela segunda vez desde a fundação (a primeira havia sido em 5 de novembro de 1916, contra o Mackenzie, pelo Paulista) e diante de um grande público, o enredo seria diferente. Com gols marcados pelos estreantes Martinelli, Caetano Izzo e Orlando, a reformulada equipe palestrina lavou a alma da colônia e venceu os alvirrubros por 3 a 2 – Ministro, outro nome de destaque na vida palmeirense, também estreou naquele dia, enquanto Flosi, que costumava atuar como zagueiro, atuou pela primeira vez como goleiro.
Como prêmio, o clube ficou com a Taça Comendador Gaetano Pepe, entregue pelo próprio, considerado uma das mais importantes personalidades de São Paulo e convicto defensor da italianidade no estado. Advogado e empreendedor industrial, foi membro ou financiador de importantes associações italianas, como a Sociedade Dante Alighieri, o Instituto Médio Dante Alighieri, a Sociedade Operária Umberto I, fundada por ele, e a Cruz Vermelha Italiana, entre outras, além dos vários comitês que surgiram por ocasião de tragédias naturais na Itália e por conta da Primeira Guerra Mundial.
Um desses comitês era o Comitê Pró-Pátria, do qual o italiano Pepe era membro. A renda da partida entre Palestra e Paulistano, aliás, foi em benefício do braço feminino da associação, o Comitato Femminile Pro-Patria, que arrecadava dinheiro para a Cruz Vermelha Italiana e para o comitê central, sendo que uma parte era utilizada para comprar alimentos e roupas para as cerca de 1.500 famílias ítalo-paulistanas que tinham parentes prestando serviço militar na guerra.
Pela generosidade financeira e pelos serviços prestados ao país, Pepe foi nomeado Cavaleiro da Ordem da Coroa da Itália em 1913 (quando foi eleito presidente da Sociedade Dante Alighieri), promovido a Cavaleiro Oficial no mesmo ano, a Comendador em 1916 e, finalmente, a Grande Oficial na década de 1930. Morreu em Nápoles (ITA), em 1949.
O árbitro da partida foi o Dr. Benedicto Montenegro, médico e agropecuarista paulista que também foi deputado estadual, reitor da Universidade de São Paulo (USP) e juiz de futebol. Anos mais tarde, em 1920, o Palestra viria a futurar uma taça com o seu nome.
Palestra Italia 3×2 Paulistano
Data: 18/03/1917
Local: Chácara da Floresta, em São Paulo (SP)
Árbitro: Benedicto Montenegro
Gols: Martinelli, Caetano e Orlando
Palestra Italia: Flosi; Grimaldi e Bianco; Bertolini, Picagli e Arturo Fabbi; Caetano, Ministro, Heitor, Orlando e Martinelli
Técnico: Ludovico Bacchiani
Paulistano: Cunha Bueno; Orlando e Carlito; Gallo, Sérgio e Formiga; Ferrari, Agnello, Mário Andrade, Friedenreich e Madureira
